Isomeer	CAS nr.	Seadistamine	Kiraalsus	Võtmerakendus
trans-DACH (ratseemiline, ±)	1121-22-8	trans (R,R + S,S segu)	Akiraal (ratsemaat)	Epoksükõvastumine, tööstuslik süntees
(1R,2R)-DACH	20439-47-8	trans (R, R)	kiraalne (ee suurem või võrdne 99%)	Oksaliplatiini ligand, asümmeetriline katalüüs
(1S,2S)-DACH	21436-03-3	trans (S,S)	kiraalne (ee suurem või võrdne 99%)	Asümmeetriline süntees, kiraalsed ligandid
cis-DACH	1436-59-5	cis	Akiraal (meso)	Teadusuuringud, erialane kelaatimine

Võtmeomaduste küsimused ja vastused Mis on 1,2-diaminotsükloheksaani struktuur?DACH-l on kuue{0}}liikmeline tsükloheksaanitsükkel, mille 1- ja 2-asendis on kaks –NH₂ rühma. Trans-isomeeril on diekvatoriaalne konformatsioon, mis muudab selle stabiilsemaks ja vähem steerilisemaks kui cis (diaksiaalne või ekvatoriaalne/aksiaalne) vorm. |Kas cis-1,2-diaminotsükloheksaan on kiraalne?Ükski - cis-1,2-diaminotsükloheksaan ei ole mesoühend (hoolimata stereotsentritest akiraalne). Trans-isomeerid on aga kiraalsed: (1R,2R)- ja (1S,2S)-DACH on peegelpildid, mida ei saa üksteise peale asetada (enantiomeerid). |Milleks 1,2-diaminotsükloheksaani kasutatakse?Kaks peamist tööstuslikku kasutust on: (1) epoksükõvendi (ratseemiline trans-DACH) ja (2) kiraalne ligand/ehitusplokk farmatseutilises sünteesis ja asümmeetrilises katalüüsis (enantiopuhtad R,R või S,S isomeerid).

Spetsifikatsioon	Tööstuslik klass Epoksiidi kõvenemine / süntees	Farmatseutiline klass API vaheained / GMP	Kiraalne aste (R,R / S,S) Asümmeetriline süntees
Puhtus (GC)	99,0% või suurem	99,5% või suurem	99,9% või suurem
Kiraalne puhtus (ee%)	N/A (ratseemiline)	Suurem või võrdne 98% (kui kiraalne)	Suurem või võrdne 99,0% ee
Veesisaldus	Vähem kui 0,1% või sellega võrdne	0,05% või vähem	0,05% või vähem
Värv (Pt-Co)	Vähem kui 10 või sellega võrdne	Väiksem või võrdne 5-ga	Väiksem või võrdne 5-ga
Keemispunkt	104–110 kraadi (40 mmHg); ~80 kraadi (10 mmHg)
Tihedus (20 kraadi)	0,931–0,935 g/cm³
Säilivusaeg	12 kuud (N₂-suletud)	12 kuud (N₂-suletud)	12 kuud (N₂-suletud, 2–8 kraadi)
Pakendamine	180 kg terastrummel 1000 kg IBC tassik/paakauto	180 kg N₂-suletud trummel	1 kg / 5 kg / 25 kg suletud anum (kaasas kiraalne kvaliteedikontrolli aruanne)

1. Farmaatsiatööstus - Oksaliplatiini ja kiraalse API süntees

1,2-diaminotsükloheksaani kõige laiemalt{0}}kasutatud farmatseutiline rakendus on kiraalne diamiini ligandoksaliplatiin(Eloxatin®) - kolmanda-põlvkonna plaatina-põhine vähivastane ravim, mida kasutatakse ülemaailmselt kolorektaalse vähi keemiaravis. Oksaliplatiin moodustub nende koordineerimisel(1R,2R)-DACHplaatinaga ning spetsiifiline R,R konfiguratsioon on selle vähivastase mehhanismi ja toksilisuse profiili jaoks oluline. Ühenddikloro(1,2-diaminotsükloheksaan)plaatina(II)on oksaliplatiini tootmise peamine sünteesi vaheühend.

Lisaks oksaliplatiinile toimivad enantiopuhas (R,R)- ja (S,S)-DACH kuikiraalsed ehitusplokidviirusevastaste ainete, antibiootikumide ja muude kiraalsete API-de sünteesil, mis nõuavad konformatsiooniliselt jäika diamiini karkassi. Kiraalne -klassi DACH (ee suurem kui 99,0%) vastab GMP ja ICH Q6A juhistele koos täieliku kiraalse HPLC dokumentatsiooniga.

Viide:PubChem - 1,2-diaminotsükloheksaan (NIH) ↗

2. Epoksü- ja polümeeritööstuse - suure jõudlusega kõvendi{2}}

DACH on esmaklassiline tsükloalifaatne aineepoksü kõvendimis tagab suurepärase jõudluse võrreldes alifaatsete amiinidega: jäik tsükloheksaani tsükkel vähendab ahela liikuvust kõvastunud võrgus, andes suurepäraseid katteid ja komposiitekeemiline vastupidavus, kõvadus, UV-stabiilsus ja termiline jõudlus (Tg kuni 150 kraadi). See kõveneb epoksüvaigud toatemperatuuril või mõõdukalt kõrgendatud temperatuuril ja reguleeritava kasutusajaga.

DACH{0}}kuivatatud epoksüsüsteemide peamised rakendussektorid hõlmavadkosmoselennunduse komposiitstruktuurid, elektroonilised kapseldajad, tööstuslikud kaitsekatted ja struktuurliimid, kus mehaanilise tugevuse, adhesiooni ja keemilise vastupidavuse kombinatsioon on kriitiline. Tööstuslik ratseemiline trans-DACH (CAS 1121-22-8) on epoksürakenduste standardklass.

3. Asümmeetriline katalüüs - kiraalne ligand ja Jacobseni katalüsaator

(R,R)-DACHon asümmeetrilise sünteesi nurgakivi. See on kiraalne selgroogJacobseni Mn{0}}müügikatalüsaator- üks laialdasemalt kasutatavaid katalüsaatoreid olefiinide - ja paljude kiraalsete bis(oksasoliini), saleeni ja diamiini ligandide asümmeetriliseks epoksüdeerimiseks, mida kasutatakse metalli-katalüüsitud hüdrogeenimises, aldoolireaktsioonides ja C-C-sidemete -moodustavates reaktsioonides.

Selle jäik trans-diaksiaalne koordinatsioonigeomeetria lukustab metalli keskpunkti kindlaksmääratud kiraalsesse keskkonda, võimaldades kompleksse sihtmolekuli sünteesis suurt enantiomeerset liia (tavaliselt 90–99% ee). Tarnitakse nii (R,R) kui ka (S,S) enantiomeerid, mis võimaldavad nõudmisel juurdepääsu kummalegi toote enantiomeerile.

Viide:ECHA REACH - 1,2-diaminotsükloheksaani registreerimine ↗

4. Kelaativad ained - CDTA / DCTA ja veetöötlus

1,2-diaminotsükloheksaantetraäädikhape (CDTA või DCTA)DACH-st sünteesitud heksadentaadist kelaativ aine on ülitõhus heksadentaadist kelaativ aine, mis moodustab kahe- ja kolmevalentsete metalliioonide (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺) jaoks stabiilsemaid metallikomplekse kui EDTA. CDTA-d kasutatakse tööstuslikus veepuhastuses, katlakivi eemaldamises, analüütilises keemias (metalliioonide tiitrimisainena) ja biokeemilistes uuringutes fosfataasi inhibiitorina.

DACH toimib ka otse akorrosiooni inhibiitorveepuhastuspreparaatides ja metallipindade passiveerimise rakendustes, kasutades selle tugevaid metalle{0}}siduvaid aminorühmi, moodustades metallpindadel kaitsvaid komplekse.

5. Muud rakendused - Pindaktiivsed ained, määrdeained ja spetsiaalsed lisandid

DACH on vaheühend eriala sünteesimisekspindaktiivsed ained, korrosiooniinhibiitorid ja määrdelisandidkus selle tsükliline diamiini struktuur annab termilise stabiilsuse ja metallide{0}}sidumise. Seda kasutatakse ka plastide modifitseerimisel termilise stabiilsuse ja ühilduvuse parandamiseks ning eelkäijanaN,N-dimetüül-1,2-diaminotsükloheksaan- metüülitud derivaat, mida kasutatakse pallaadiumi-katalüüsitud rist-sidestamisreaktsioonides (Buchwald-Hartwigi amiinimine).

⚠️ OHUTUSMÄRKUS:1,2-diaminotsükloheksaan onsöövitav(naha/silma põletused),põlev(leekpunkt 80 kraadi ) ja tugevalt aluseline - reageerib hapetega eksotermiliselt. Aurud ärritavad hingamisteid. Käsitsege täieliku isikukaitsevahendiga hästi-ventileeritavates kohtades.

Märkus.Kiraalne klass (R,R)/(S,S)-DACH-i hinnakujundus sõltub suuresti tellimuse mahust, nõutavast ee spetsifikatsioonist ja tarneajast. Pikaajalised -oksaliplatiini vahetarnelepingud pakuvad kõige konkurentsivõimelisemat hinda.Küsi kohandatud DACH hinnapakkumist →

K: Mis on 1,2-diaminotsükloheksaani CAS-number?

CAS-number sõltub stereoisomeerist:trans-ratseemiline (±) segu: CAS 1121-22-8; (1R,2R)-enantiomeer: ​​CAS 20439-47-8; (1S,2S)-enantiomeer: ​​CAS 21436-03-3; cis-isomeer: ​​CAS 1436-59-5. Ostmisel täpsustage alati, millist stereoisomeerset vormi on vaja, kuna neil on väga erinevad kasutusalad ja hinnad. Ratseemiline transvorm (CAS 1121-22-8) on kõige kaubanduslikult saadaolev ja madalaima hinnaga vorm.

K: Mis on 1,2-diaminotsükloheksaani stereoisomeerid ja mis on kiraalne?

1,2-diaminotsükloheksaanil on kolm stereoisomeerset vormi:(1R,2R)-trans, (1S,2S)-transjacis. Kaks trans-enantiomeeri on kiraalsed (mitte-ülekantavad peegelpildid). Cis-vorm on mesoühend -, sellel on kaks stereotsentrit, kuid see on sisemise peegeltasandi tõttu akiraalne. Ratseemiline trans-segu sisaldab võrdsetes kogustes (R,R) ja (S,S). Asümmeetriliseks sünteesiks või farmatseutiliseks kasutamiseks tuleb puhtad enantiomeerid lahutada ratsemaadist.

K: Kuidas saadakse enantiopuhas (R,R)-DACH, - mis on kiraalne lahutus tartraadiga?

Klassikaline meetod selleks1,2-diaminotsükloheksaani lahutaminekasutabL-viinhapelahendusagendina. Ratseemilist trans-DACH-i töödeldakse L-viinhappega, moodustades kaks diastereomeerset1,2-diaminotsükloheksaantartraatsoolad- konkreetselt(1R,2R)-DACH·L-tartraatja(1S,2S)-DACH·L-tartraat-, millel on erinev lahustuvus ja mida saab eraldada selektiivse kristallimisega. Seejärel vabastatakse soovitud enantiomeer tugeva alusega töötlemisel. The1,2-diaminotsükloheksaani monotartraatsoolvaheühend on kaubanduslikult saadaval alternatiivina vabale alusele teatud sünteetiliste rakenduste jaoks.

K: Mis seos on 1,2-diaminotsükloheksaani ja oksaliplatiini vahel?

Oksaliplatiin (INN), kolmanda{0}}põlvkonna plaatina vähivastane ravim, mida kasutatakse kolorektaalse vähi FOLFOX-i keemiaravis, on keemilise struktuuriga[(1R,2R)-DACH]Pt(oksalaat). (1R,2R)-1,2-diaminotsükloheksaan annab kiraalse kahehambalise lämmastiku ligandi, mis koordineerub plaatinaga, samas kui oksalaat toimib lahkuva rühmana. Ühenddikloro(1,2-diaminotsükloheksaan)plaatina(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - on peamine sünteesi vaheühend. R, R konfiguratsioon ei ole omavahel asendatav; S,S isomeeril on erinev bioloogiline aktiivsus. See muudab enantiopuhta (1R,2R)-DACH-i strateegiliselt oluliseks farmaatsiatooraineks.

K: Mis on 1,2-diaminotsükloheksaantetraäädikhape (CDTA)?

1,2-diaminotsükloheksaantetraäädikhape (CDTA), mida nimetatakse ka DCTA-ks või tsükloheksaandiamiintetraäädikhappeks, sünteesitakse DACH tetraatsetüülimise teel. See on heksadentaat kelaativ aine, mis on tugevam kui EDTA enamiku kahevalentsete metalliioonide puhul tänu jäigale tsükloheksüülkarkassile, mis eelorganiseerib sidumisrühmad. CDTA-d kasutatakse: analüütilises keemias (kompleksomeetrilised tiitrimised, metalliioonide maskeerimine), tööstuslikus veepuhastuses ja katlakivi reguleerimises, biokeemilistes uuringutes fosfataasi inhibiitori ja metalli kelaatijana ning komponendina elektrivaba plaadistuse ja fotograafiliste ilmutite lahendustes.

K: Milleks N,N-dimetüül-1,2-diaminotsükloheksaani kasutatakse?

N,N-dimetüül-1,2-diaminotsükloheksaan(Me₂N-DACH) on DACH-i metüülitud derivaat, mida kasutatakse peamiseltligand pallaadium-katalüüsitud-ristsidestusreaktsioonides, eriti Buchwald-Hartwigi amiinimise (C–N sideme moodustumine) ja vase-katalüüsitud Ullmanni-tüüpi reaktsioonid. Dimetüülaminorühm muudab metallikeskuse elektroonilist ja steerilist keskkonda, parandades katalüsaatori aktiivsust ja selektiivsust raskete substraatide jaoks. Samuti on see vaheühend spetsiaalsete pindaktiivsete ainete ja korrosiooniinhibiitorite sünteesil. Tarnime seda tuletist nõudmisel koos standardsete DACH-klassidega.